・1人が動画を2回視聴したらログは上書きされますか？ それとも2人視聴したことになりますか？

プレイリスト機能で視聴者IDを設定しているか否かで異なります。

＜視聴者IDを設定している場合＞
同じIDの人が何回見ても１人としてカウントされます。

＜視聴者IDを設定していない場合＞
同じPC・同じブラウザで動画を複数回視聴した際は、１人としてカウントされますが、
視聴時のPCまたはブラウザが異なる際は、別のユーザが視聴したと判断され、２人目とカウントされます。